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Vidéo de la leçon: Craquage des hydrocarbures Chimie • Troisième secondaire

Dans cette leçon, nous allons apprendre à expliquer le craquage catalytique des alcanes et son importance, et à décrire le procédé à l’échelle industrielle.

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Transcription de la vidéo

Dans cette vidéo, nous allons découvrir le craquage catalytique des molécules d’alcanes, comment il se produit dans l’industrie et pourquoi il est si important. Que signifie le craquage en chimie ? En chimie, le craquage fait référence au bris ou à la conversion de molécules organiques plus grosses en molécules plus petites. Nous pourrions le classer comme une réaction de décomposition, puisqu’un réactif se décompose pour générer des produits plus petits. Il s’agit d’un processus endothermique qui nécessite un apport de chaleur ou d’énergie thermique. Dans certains cas, un catalyseur est également utilisé pour accélérer la vitesse de la réaction. Nous allons nous concentrer sur le craquage des hydrocarbures saturés, soit les alcanes.

Le pétrole brut contient de nombreux composés hydrocarbonés, en particulier des hydrocarbures saturés, dont une grande proportion sont des alcanes. En général, les gros alcanes sont craqués ou décomposés en alcanes plus petits et en alcènes. Ce processus génère donc à la fois des produits saturés et insaturés. Certains autres produits peuvent être générés, tels que le carbone pur, l'hydrogène gazeux et les molécules contenant des hétéroatomes, qui font référence à différents éléments, tels que l’azote et le soufre, qui se retrouvent dans certains composés organiques. Le but du craquage est de produire des composés plus petits qui sont souvent plus utiles que les gros alcanes d'origine. Le craquage est utilisé dans les raffineries de pétrole et génère des sous-produits utiles tels que le gaz de pétrole liquéfié, le diesel et l’éthène.

Examinons maintenant certains des phénomènes chimiques qui se produisent au cours du craquage. Une réaction de craquage comporte trois étapes fondamentales. En général, une liaison simple carbone-carbone dans les grosses molécules d’alcane est brisée. Il faut beaucoup d’énergie pour briser une liaison simple carbone-carbone stable. Lors de la deuxième étape, une liaison carbone-hydrogène est brisée et les atomes d’hydrogène se réorganisent. Une nouvelle liaison carbone-hydrogène est formée. Enfin, une nouvelle liaison double carbone-carbone est aussi formée. Le résultat de ce processus est un alcane plus petit et un alcène. La grande quantité d’énergie nécessaire pour initier la première étape est fournie en utilisant une température élevée et parfois une pression élevée par vapocraquage ou par craquage catalytique.

Le vapocraquage a tendance à se produire à des températures très élevées, parfois supérieures à 800 degrés Celsius, et en l'absence de catalyseur, tandis que le craquage catalytique a tendance à se produire à des températures plus basses que 800 degrés Celsius, soit normalement entre 500 à 700 degrés Celsius, et en présence de catalyseur. Il existe plusieurs méthodes de craquage catalytique et certaines d’entre elles utilisent des catalyseurs à base de zéolithe. Les zéolithes sont des matériaux fabriqués à partir d'aluminium, de silicium et d'oxygène arrangés dans un réseau complexe.

Examinons maintenant une réaction de craquage typique qui pourrait se produire en présence d'un catalyseur à base de zéolithe. Nous allons utiliser les trois étapes que nous avons abordées précédemment. Dans cet exemple de craquage catalytique, nous utiliserons l’octane, qui est une longue molécule d’alcane saturé présente dans le pétrole brut. Cet alcane est injecté sur un catalyseur chaud. Une liaison simple carbone-carbone est brisée. Une liaison carbone-hydrogène est également brisée. Ensuite, une nouvelle liaison carbone-hydrogène et une liaison double carbone-carbone sont formées, ce qui génère un alcane plus court, l’hexane, et un alcène, dans ce cas-ci l'éthène. Encore une fois, nous sommes en présence d'un alcane plus gros qui est converti ou décomposé en un alcane plus court et en un alcène.

En fait, l’octane peut être craqué de différentes manières, pas seulement sur ces deux liaisons. Si ces deux liaisons sont craquées ou brisées, les produits sont l’hexane et l’éthène. Qu’en est-il des nombreux autres endroits où la chaîne pourrait être brisée, par exemple, ici et ici ou ici, sans oublier les liaisons carbone-hydrogène selon l’endroit où la chaîne est brisée ? Voici quelques-uns des alcanes et des alcènes qui peuvent se former. Le pentane et le propène peuvent être produits, le butane et le but-1-ène sont une autre option, ou le propane et le pent-1-ène, ou même l’éthane et l’hex-1-ène. Les produits du craquage peuvent subir un autre craquage pour produire des alcanes encore plus petits et des alcènes.

Jusqu’à présent, nous avons vu que les longues molécules d’alcanes peuvent être décomposées en alcanes plus courts et en alcènes, qui peuvent eux-mêmes être craqués davantage. Quelle est l’importance de la conversion de ces longues molécules d’alcanes en molécules plus petites ? Il y a deux raisons principales. Premièrement, le craquage aide à répondre à la demande en hydrocarbures plus petits. La demande est la quantité d’une fraction de pétrole brut qu’un client souhaite acheter. L’offre est la quantité d’une fraction de pétrole brut réellement produite par une raffinerie de pétrole.

Voici le problème auquel l’industrie est confrontée. Le pétrole brut est un mélange complexe de différents hydrocarbures et de d’autres molécules. Lorsqu’il est séparé en fractions par distillation fractionnée, les produits sont principalement les molécules d’hydrocarbure les plus grosses. Une proportion beaucoup plus petite d'hydrocarbures à chaîne courte est produite. Il y a cependant une forte demande pour les hydrocarbures plus courts dans l’industrie, par exemple les carburants comme l’essence ou le kérosène. Le craquage convertit certains des gros hydrocarbures moins utiles en petits hydrocarbures plus utiles, ce qui augmente de manière efficace l'offre de ces composés recherchés et génère ensuite des profits.

Une deuxième raison importante pour le craquage des hydrocarbures est la production d’alcènes insaturés. Les alcènes sont des matières premières importantes dans l’industrie pétrochimique, qui est l’industrie qui utilise des produits chimiques dérivés du pétrole ou du pétrole brut et du gaz naturel pour fabriquer des polymères, des plastiques, des détergents, du caoutchouc synthétique, etc. Les produits du craquage ont de nombreuses applications importantes, y compris leur utilisation dans les aliments, le traitement des eaux, les soins de santé, les articles et les produits chimiques ménagers, les véhicules, la construction, l’électronique, et même l’agriculture.

Deux exemples spécifiques d’alcènes importants que nous obtenons à partir du craquage sont l’éthène et le propène. Ces derniers peuvent être utilisés pour fabriquer des polymères tels que le polyéthène ou polyéthylène et le polypropène ou polypropylène, qui sont des plastiques très utiles et couramment utilisés. Il est maintenant le temps de pratiquer ce que nous avons appris sur le craquage.

L’équation suivante montre une réaction possible pour le craquage de l’heptane. Le composé X est un hydrocarbure non ramifié. Quelle est la formule développée du composé X ?

Le composé d'origine dans ce schéma réactionnel est l'heptane, un hydrocarbure saturé qui a la formule moléculaire C7H16. Il s'agit d'un hydrocarbure à base d’alcane relativement long. Il est mentionné que l’heptane est craqué et qu’il ne s’agit que de l’une des réactions possibles, ce qui signifie que d’autres produits sont également possibles. Deux produits possibles sont illustrés dans ce schéma réactionnel : un alcène insaturé avec une liaison double carbone-carbone, soit le propène étant donné qu'il y a trois atomes de carbone dans la chaîne, et un composé inconnu X. Il est toutefois mentionné que X est un hydrocarbure non ramifié. Le craquage est un type de réaction de décomposition au cours de laquelle des molécules organiques plus grosses et généralement saturées sont décomposées en molécules plus petites. Ces petites molécules sont habituellement plus utiles à l’industrie.

Les étapes d’une réaction de craquage typique impliquent le chauffage d’une grosse molécule d’alcane à des températures élevées, parfois en présence d'un catalyseur. Une liaison simple carbone-carbone est brisée. Une liaison carbone-hydrogène est également brisée. Une réorganisation se produit lorsqu’un atome d’hydrogène se lie à un atome de carbone différent. Cette nouvelle liaison carbone-hydrogène produit un alcane plus court. Dans l’autre fragment de la molécule d’origine, une liaison double se forme entre deux atomes de carbone, ce qui produit un alcène.

L’alcane linéaire qui nous a été fourni, soit l’heptane, a été craqué ou brisé en propène, soit un alcène, et en la substance X. Par conséquent, X doit être un alcane plus court et doit contenir les atomes de carbone restants. L'alcène produit, soit le propène, contient un, deux, trois des atomes de carbone de l’heptane. Par conséquent, X doit contenir quatre atomes de carbone. L'alcane court contenant quatre atomes de carbone non ramifiés est le butane. Nous devions fournir la formule développée du composé X et voici donc la formule développée du butane.

Récapitulons les points clés de cette vidéo. Le craquage est une réaction au cours de laquelle les composés hydrocarbonés plus gros et généralement saturés sont brisés ou décomposés en composés plus petits et habituellement plus utiles. De façon générale, les produits sont un alcane plus petit et un alcène, bien que d’autres composés puissent également se former. Le craquage est un processus endothermique. Les types courants de craquage sont le vapocraquage et le craquage catalytique. Le vapocraquage utilise généralement des températures très élevées, parfois supérieures à 800 degrés Celsius, mais en l'absence de catalyseur, tandis que le craquage catalytique utilise des températures élevées comprises entre 500 et 700 degrés Celsius en présence de catalyseur. Le craquage peut également nécessiter des pressions élevées.

Les fractions de pétrole brut lourd peuvent être converties par craquage en fractions plus légères, qui sont souvent plus utiles et plus souhaitables pour l’industrie. Il existe une forte demande pour ces fractions légères dans l’industrie pétrochimique, qui produit de nombreux matériaux importants au niveau économique.

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